1965'de Çeçenistan'ın Vedeno Bölgesi'nin Vedeno köyünde doğdu. 1987 yılında Moskova'da mühendislik eğitimine başladı. Öğrencilik yıllarında devrimci kişiliği ile ön plana çıkmıştı. Moskova'da odasının duvarında Che Guevera'nın posterinin asılı olduğunu verdiği bir demeçte dile getirdi.

1991 Ağustosu'nda Moskova'daki hükümet darbesi sırasında Yeltsin taraftarları arasında yer aldı. Adını ilk defa Çeçenistan'da yaşananları dünyaya duyurmak için bir Rus uçağını kaçırarak Ankara'ya indirdiğinde duyurdu.
1992 yılında Cahar Dudayev'in emri ile Abhazya'ya gönderilen Çeçen birliklerin komutanı iken, Abhazya'nın Gürcü işgalinden kurtulmasında birinci dereceden etkili olan Kafkas Halkları Konfederasyonu (KHK) birliklerinin komutanlığına getirildi. Abhazya'nın ardından Çeçenistan'a dönerek Dudayev'e karşı muhalefete geçen Rus yanlısı silahlı birliklerin dağıtılmasında etkili oldu. 1994 yılı aralık ayında Ruslar'ın Çeçenistan'ı işgal etmesiyle Çeçen komutanların en önemlilerinden biri haline geldi. 1995 yılı başında Rus savaş uçakları Şamil'in Vedeno'daki evini bombalayarak ailesinden 11 kişiyi şehid ettiler.
Rus güçlerin sivillere karşı giriştikleri katliamların en üst seviyelere ulaştığı Haziran 1995'de, yaşananları dünya kamuoyuna duyurabilmek için 150 savaşçının Budennovsk kentine düzenlediği eylemi yönetti.

1996 yılı Nisan ayında Çeçen Cumhuriyeti Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı'na getirildi. Ve Rus güçleri Çeçenistan'ı boşaltmaya mecbur eden Cahar-Kale(Grozni) operasyonunu komuta etti. 1998 de Cahar-Kale'de yapılan Çeçen-Dağıstan Halkları Kongresi'nde başkan seçildi. Kongrenin ikinci toplantısında alınan kararla 1 Ağustos 1999'da kurulan İslam ŞÃ»râsı'nın başkanlığına getirildi.

1999'da Rusya'nın Çeçenistan'ı yeniden işgali üzerine Çeçenistan'a dönerek doğu cephesi komutanlığı görevini sürdürmeye başladı. İkinci savaş sırasında da başkent Grozni'yi savunan Basayev, kentten çekilirken yaralanmış, bir bacağının bir kısmı kopmuştu. Basayev, Devlet Başkanı Aslan Mashadov'un emrinde Çeçenistan Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı görevini sürdürmekteydi.